특히 트리플 H와 사이가 안 좋았던 걸로 유명한데 둘은 서로 대놓고 서로를 디스 하는 사이였으며, 2005년 제리코가 잠시 WWE를 떠날 때까진 서로 만날때마다 불편해하는 관계였다. 아이러니한건 트리플 H와 제리코는 거의 1년에 한 번씩 대결했을 만큼 대립하는 스토리가 굉장히 많으며 지금까지도 DX와 제리-쇼로서 대립이 붙었다. 사실 알게 모르게 두 선수의 악역에 대한 기믹 이해도가 유사한 점이 많고 악역 수행방식도 비슷해서 겹쳐서 악역으로 활동하는 것이 어려운건 사실이다. 

사실 관계가 나빴던건 처음 제리코가 WWE 데뷔했을때 트리플 H가 DX 패거리들하고 놀면서 제리코를 같잖게 본 것이 원인. WCW에서 장기간 활약했음에도 제대로 대우받지 못하고 떠난게 nWo 일당들의 백스테이지에서의 디스질과 매번 덩치 작다고 자기를 무시한 빌 골드버그,에릭 비숍등 WCW의 이너서클 일당들때문인데 WWE에서 그 친구인 자들이 똑같은 짓거리를 했으니... 다만 가장 악질이었던 케빈 내쉬,스캇 홀등이 없었던 덕에 제리코는 데뷔 이후 백스테이지에서 겉돌다가 DX 패거리와 맞선 놈이라는 인상이 생겨서 DX 패거리를 싫어하는 동료들과 친해질수 있었다고 한다.

다행히도 제리코는 트리플 H를 제외하면 WWE 각본진이나 관계자들과는 사이가 굉장히 좋은 편이며 빈스 맥마흔도 제리코를 굉장히 신뢰한다. 특히 원수인 트리플 H의 친구인 숀 마이클스나 트리플 H의 부인인 스테파니 맥마흔과는 사이가 좋은거도 재밌는 이야기 중 하나.(연기였지만, 과거에 제리코가 스태파니를 엄청나게 골려먹었다. 거의 성희롱급.)

WWE를 떠난 뒤에 인터뷰에서 '트리플 H는 회장 자리를 물려받을 것이다. 이제 그는 더 이상 나를 매장하려고 하던 2000년도의 인물이 아니다. 아버지가 40년 동안 운영해온 스탬피드 레슬링을 2년 만에 말아먹은 브루스 하트처럼 되기를 바라는 인물은 없다.'고 얘기했다. 트리플 H가 회사를 말아먹을 작정이 아니라면 고용인들을 편협하게 대하진 않을 거라는 뜻으로 보인다.

또한 최근 자신의 팟캐스트 토크쇼 'Talk is Jericho'에서 레슬매니아 30 리뷰를 하면서 물론 무대 뒷편에서의 정치력 논쟁은 별도로 한다는 전제하에 트리플 H의 경기력은 여전히 살아있다고 높게 평가하기도 하였다. 브렛 하트가 트리플 H의 경기력을 디스하자 그건 너무 한다는 투로 트리플 H를 변호하기도 했다.

자서전에서 레슬러로서의 트리플 H에 대해선 좋은 얘기를 하는 편. 헐크 호건과 더 락의 경기 이후 둘이 경기할 차례가 오자 트리플 H가 제리코에게 "이제 사람들에게 레슬링을 보여주자고"라고 하는 부분이 나와있다. 스테파니와의 대립때 트리플 H를 한번 이기는 각본이 나왔는데, 이때 트리플 H가 서두르지 마라. 지금이 니가 빛날 기회니까 열심히 해봐라고 격려했고 이때 그동안의 악감정이 사라졌다고 한다. 그리고 2001년, 벤와와 태그팀을 짜고 트리플 H와 오스틴의 태그팀 챔피언십 매치를 가졌을때 트리플H가 인대부상을 입는 상황[15]이 생겼는데 제리코가 어떻게 하냐고 물어보자 트리플 H는 내게 월스 오브 제리코를 먹여라고 했고 자서전에선 이때 트리플 H는 자신의 존경을 얻었다고 얘기한다. 즉, 데뷔 초창기에는 갈등이 있었지만 협력하면서 레슬러로서의 프로 정신은 인정한 것.

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라고 써있는데 여기서 맞는 부분말고 틀린 부분은 어디어디냐?