2005년 12월과 올 1월에 방송된 <가족연애사 1, 2>의 김성덕 감독이 연출을 맡았으며, 7월 촬영에 들어가 4개월간 제작됐다. <가족연애사>는 참신한 소재와 재치 있는 연출력으로 케이블채널로는 이례적으로 높은 3%대의 시청률을 기록했었다.

<직장연애사>는 직장인들 사이에 흔히 있을 법한 흥미로운 연애 이야기를 옴니버스 형식으로 엮어 간다. 사내 커플의 이별 후 이야기, 직장 내 연애고수끼리의 숙명적 만남, 유부남 상사와의 위험한 로맨스 등 8편의 에피소드로 구성됐다.

개성파 배우 신이, 가수 겸 배우 옥주현, 신예스타 김인서, 정준하와 김지우 등이 출연해 파격적인 연기변신을 보여준다. 특히 3년 만에 TV에 출연하는 신이는 얼떨결에 양다리를 걸치게 되는 ‘소심녀’부터 남자를 갖고 노는 발칙한 ‘악녀’까지 4편의 주연을 맡아 다양한 캐릭터를 선보인다.

프로그램에는 <X파일>시리즈의 ‘멀더’ 목소리로 친숙한 이규화 성우가 매회마다 목소리 출연, 고민에 빠진 여주인공들에게 용기를 북돋워주는 ‘키다리 아저씨’ 역할을 한다. 김 감독은 “케이블TV의 특성을 살리면서도 대담하고 공감을 얻을 수 있는 내용을 담는 데 포인트를 뒀다”고 말했다.