1. I\'m A Slave 4 U (2001 / BRITNEY)

 넵튠스가 선사한 감각적이며 자극적인 힙합/R&B 풍의 트랙으로, 3집의 첫 싱글로 커트되어 오늘날 대표적인 섹시 팝스타로 자리매김한 그녀의 이미지 변신에 큰 공헌을 했다. 평단으로부터 호평이 쏟아짐과 동시에 ‘노예’ 라는 사회적 금기를 터치한 것에 대한 논란이 일어 결국 그녀는 ‘남자가 아닌 음악의 노예를 의미했을 뿐’ 이라며 적극적으로 해명할 수밖에 없었다. 한편 프랜시스 로렌스 (Francis Lawrence) 감독이 연출한 뮤직비디오에는 무려 10억 원 이상의 제작비가 투입되었는데, 극한의 섹시함을 전면에 강조하며 퇴폐미를 뽐낸 이 비디오를 통해 그녀는 파격적인 이미지 변신에 성공하고, 특히 그녀의 트레이드 마크가 된 \'골반 바지\' 패션을 유행시키기도 했다. 이후 여러 잡지와 음악 방송으로부터 역사상 가장 섹시한 비디오로 선정되기도 했다.

2. Me Against The Music (featuring Madonna) (2003 / In The Zone)

 당초 자이브는 [In The Zone] 의 첫 싱글로 당시 아동 성추행 의혹으로 큰 타격을 입었던 알 켈리 (R. Kelly) 가 프로듀싱한 \'Outrageous\' 를 선보일 계획이었으나, 파격적인 키스 퍼포먼스를 연출했던 VMA 를 계기로 마돈나와의 역사적인 듀엣이 자연스레 성사되며 완전히 새로운 곡으로 재탄생한 이 곡이 마침내 첫 싱글로 결정되었다. 속사포처럼 휘몰아치는 그녀의 랩이 인상적인 긴장감 넘치는 힙합 풍의 파티 넘버로, 트리키 스튜어트와 더-드림이 힘을 모았다. \'Lady Marmalade\' 등 감각적인 영상을 주로 선보인 폴 헌터 (Paul Hunter) 감독이 연출한 비디오는 그녀의 모든 작품을 통틀어 가장 화려하고 격렬한 안무가 돋보이는 작품으로, 마돈나가 직접 출연해 요가를 활용한 댄스를 선보이는가 하면 브리트니와 긴장감 넘치는 미묘한 러브라인을 형성하며 큰 화제를 모았다. 역사상 TRL 에서 최장기간 연속 1위를 기록한 작품이기도 하다.

3. ...Baby One More Time (1998 / ...Baby One More Time)

 역사적인 데뷔 싱글. 빌보드 싱글차트 2주 연속 1위를 포함해 전세계 거의 모든 차트에서 정상을 차지하며 역사상 가장 성공한 싱글 트랙 중 하나가 되었다. 특히 영국에서는 가장 빨리, 가장 많이 팔린 여성 가수의 싱글이자 그 해 가장 많이 팔린 싱글로 기록되는 등 세계 각국에서 수많은 신기록을 제조하기도 했다. 이 곡은 맥스 마틴이 전설적인 R&B 트리오 TLC 를 염두에 두고 작곡한 곡이나 그들의 신보 작업이 일찌감치 마무리되며 협연이 불발되었고, 이후 브리트니를 만나게 되면서 빛을 발했다. 이 곡의 원제는 \'Hit Me Baby One More Time\' 으로, 여기서 말하는 \'Hit\' 은 육체적인 도발이 아닌, 정신적인 사인을 의미한다. 뮤직비디오는 당초 세계적인 한국계 뮤직비디오 감독 조셉 칸 (Joseph Kahn) 이 메가폰을 잡아 애니메이션의 색채가 강한 스토리와 영상을 선보일 계획이었으나, 지극히 아동 취향의 작품이 탄생할 것을 우려한 브리트니 본인의 강력한 반대로 인해 이 계획은 전면 무산되었고, 결국 나이젤 딕 (Nigel Dick) 을 기용하여 영화 \'그리스 (Grease)\' 의 촬영지이기도 한 실제 학교에서 그녀의 춤 실력과 매력을 유감 없이 발휘하는 내용으로 급선회되었다. 특히 큰 화제를 불러일으킨 뮤직비디오 속 교복을 걷어 올린 패션은, 의상이 너무 평범하다고 생각한 브리트니 자신의 아이디어였다. 첫 장면에 등장하는 선생님은 그녀의 어시스턴트이자 가장 절친한 친구인 펠리시아 컬로타 (Felicia Culotta) 이다.