호날두는 1985년 2월 5일 포르투갈에서도 가장 가난한 작은 섬마을인 마데이라 제도 푼샬(Funchal) 지역 '산투안토니우(Santo Antônio)'의 빈곤층 가문에서 2남 2녀 중 막내로 태어났다. 마데이라 제도는 어업이 중심인 대서양의 외딴 섬으로 특히 호날두의 가족은 정부에서 가장 싼 값에 빌려주는 아파트에 살았다. 당시 호날두는 두 명의 누나와 한 명의 형과 같은 방을 썼는데 겨울에는 매우 추웠고, 여름에는 천장에서 비가 새기도 했다.

호날두의 아버지는 호날두가 어렸을 때부터 알코올 중독자였고, 호날두의 형은 마약 중독자였다. 청소부였던 모친이 생계를 꾸렸다. 지금은 당당한 신체 조건을 가지고 있지만, 어린 시절에는 제대로 먹지 못해 '말라깽이'라는 별명을 가지고 있었다. 호날두가 축구를 시작한 것은 우연이었다. 어느 날 빈민가 놀이터에서 혼자 흙장난을 치던 호날두는 멀리서 축구를 하는 동네 친구들을 발견했다. 가난하다는 이유로 그 이후로 호날두는 축구를 함께 하지 못했지만 우연히 날아온 축구공을 찼을 때 희열을 느꼈고, 이후부터 어머니를 졸라 축구를 시작했다.

호날두의 축구 실력은 또래보다 매우 월등했다. 유년 시절 호날두는 포르투갈 4부 리그의 안도리냐에서 축구를 본격적으로 시작했는데 호날두의 아버지는 이곳에서 장비 관리자로 근무하고 있었고, 호날두의 축구 실력은 곧바로 재능을 드러냈다. 아주 좋은 신체 조건은 아니었지만 호날두는 어린 시절부터 빠른 스피드와 드리블 능력이 있었고, 기술이 좋았다. 이에 2년 동안 인근의 프로 구단 CD 나시오날에서 축구 선수의 꿈을 키웠다.

호날두의 성장 속도는 빨랐다. 1997년, 12세가 됐을 때 호날두는 포르투갈의 명문 클럽 스포르팅의 테스트에 참가했고, 실력을 인정받아 1500 파운드(약 215만 원)에 계약을 체결했다. 호날두는 스포르팅 리스본 입단과 함께 리스본으로 전학을 가야 했고, 12세의 어린 나이에 부모와 떨어져 혼자 살아야 했다. 새로운 환경 적응에 어려움이 있었다. 포르투갈에서 많이 떨어진 섬 마데이라 출신인 호날두는 리스본 친구들과는 다른 억양과 말투를 가지고 있었는데 이를 두고 반 친구들의 놀림을 받아야 했다. 새로운 환경에 적응하지 못한 호날두는 매일 눈물을 흘렸는데 처음 마데이라로 돌아갔을 때 다시는 리스본으로 돌아가지 않겠다고 버틴 적도 있었다. 그만큼 호날두의 리스본 생활은 힘들었다고 한다.

그러나 호날두는 축구를 포기하지 않았고, 축구 선수가 되기 위해 피나는 노력을 했다. 이미 14세 때 반 프로 무대에서 뛸 능력을 갖췄던 호날두는 어머니와 합의를 통해 학업을 중단하고 축구에 전념하기 시작했다. 호날두는 마른 몸을 살찌우기 위해 평소보다 많은 음식을 섭취했고, 탄산음료, 패스트 푸드 등을 멀리하며 철저하게 자기 관리를 했다. 휴식 시간마저 축구에 도움이 되는 탁구를 즐겼고, 훈련장에 가장 먼저 도착해 가장 나중에 떠날 만큼 축구에 엄청난 노력과 열정을 쏟았다.

위기도 있었다. 호날두는 교사에게 의자를 던진 일로 퇴학을 당한 적이 있었는데, 호날두는 후에 "어느 날 학교 선생님이 시골에서 왔다고 내 말투(사투리)를 가지고 놀렸다. 친구도 아니고 선생님이 나를 존중해주지 않고 나를 놀렸기 때문에 의자를 던지고 교실을 뛰쳐나왔다. 부모와 함께 살지 않았기 때문에 부당한 대우를 받았던 것 같다"고 회상했다. 오히려 이런 것들이 호날두가 더 축구에 집중할 수 있게 만들었다.

축구에만 집중하던 호날두에게 청천벽력 같은 일이 벌어졌다. 호날두는 어릴 적부터 정상인보다 두 배는 빠르게 심장이 뛰는 질병이 있었는데 이것 때문에 앞으로 축구 선수를 계속할 수 없을 것이라는 이야기를 들었다. 다행히도 수술을 하고 재활 치료를 하면 좋아질 수 있었지만 호날두의 집안은 값비싼 수술비를 지불할 수 없었다. 모든 가족이 호날두를 도왔다. 호날두의 소식을 들은 아버지와 형은 수술 비용을 마련하기 위해 취직을 해 돈을 벌었고, 마침내 1년 후 온 가족이 모은 돈으로 수술을 할 수 있었다. 호날두의 의지는 엄청났고, 수술도 성공적이었다

안도리냐 회장은 호날두와 관련된 일화를 하나 소개했다. "당시는 1993-94 시즌이었고, 안도리냐는 강팀으로 손꼽히는 카마챠와 경기를 하고 있었다. 전반전이 끝난 시점에서 우리는 카마샤에 2-0으로 지고 있었다. 호날두는 매우 분했던지 눈물을 흘렸고 결국 후반전이 시작하자 홀로 두 골을 넣으면서 팀의 3-2로 승리를 이끌었다. 호날두는 절대로 패배를 용납하지 않는 선수였고 질 경우에는 울음을 자주 터트리곤 했다"라고 말했다.

아쉽게도 안도리냐는 리그의 약체팀 중 하나였고, 같은 리그에서 강팀으로 손꼽히던 마리티무, 카마라 드 로부스같은 팀들과의 대결에서는 참패하기 일쑤였다. 어린 호날두는 패배할 줄 미리 알고 있었기 때문에 이들과 경기를 하기 싫어했다. 그럴 때면 호날두의 아버지는 오직 약한 사람만 포기를 하는 법이라며 호날두를 위로하였고 이것을 계기로 지금까지도 호날두는 아버지의 이 말씀을 가슴 속 깊이 새기며 살아가고 있다고 한다.