1939년 초에 미국 육군은 Fort Knox 기지에서 Harley Davidson과 Indian 및 Delco의 오토바이가 군용으로 적합한지 테스트를 수행했습니다.

우연찮게도 제2차 세계대전을 목전에 앞둔 이 시기에 수행된 테스트는 혹시모를 미래의 수요에 대비하여 군대의 기동성을 증가시킬 오토바이를
선택하기 위한 예비작업이었습니다. 이 테스트에서 Harley Davidson은 독일 BMW R71을 모방한 XA를 제안하였으며 이와는 별도로 자체적으로
개발한 WLA도 미국 육군에 제안하였고, 곧 이 모델은 미국 군대의 제식 오토바이로 채택되었습니다.
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WLA는 기존의 Harley Davidson 모델이었던 WL을 군사화한 버전이었으며 모델의 이름은 743cc의 엔진을 장착한 오토바이 제품군의 분류인
"W"와, 고압축비 엔진을 뜻하는 "L", 군사용을 뜻하는 "A"가 합쳐져 이름이 되었습니다. WLC라는 변형 버전도 있었는데 일부 컨트롤 부품의
위치가 이동하고 공구상자가 앞바퀴쪽으로 옮겨진 캐나다용 버전이었으며 그 외의 부분에서는 WLA와 동일했습니다. 참고로 Harley Davidson이
WLA를 미국 군대에 납품했던 계약 가격은 379.84달러였으며 오늘날의 가치로 환산한다면 약 6,000달러 입니다.

1932년부터 사용되어온 Flathead 사이드 밸브 V트윈 엔진을 장착한 WLA는 뛰어난 성능은 아니었지만 단순한 구조로 인하여 기계적인 신뢰성이

우수했습니다. 과열을 방지하기 위해 알루미늄 합금의 실린더 헤드가 장착되었고 크랭크 케이스는 물의 유입을 방지하기 위해 재설계되었습니다.
여기에 라이더를 위한 공기역학적 보호기능으로 측면에 날개모양의 페어링을 장착하였고 강철로 제작한 하체 보호 가드를 설치했습니다. 그외에도
탄약과 군사용 장비를 적재할 수 있는 마운트와 더 큰 힘을 위해 기어박스가 짧은 기어비로 변경되었고 군용 저시인성 라이트와 유지관리가 쉬운
오일 기반의 에어필터등의 개량을 적용받았습니다.
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군사용으로 개조된 Harley Davidson WLA는 330kg의 무게를 가지고 있었으며 신뢰성 높은 엔진은 4,600Rpm에서 23마력의 출력을 발휘하여
최고 95km/h까지 달릴 수 있었습니다. 연료탱크의 용량은 12.8L로 한번의 주유로 최고 350km까지 달릴 수 있었으며 전시에는 품질이 우수한
휘발유를 보급받기가 어렵기 때문에 옥탄가 74의 저급 휘발유로도 문제없이 작동되도록 조정되었습니다. Harley Davidson WLA는 1940년부터
소량으로 생산되었고, 얼마 뒤 미국이 제2차 세계대전에 참전하게 되면서 생산량이 크게 증가하여 WLC를 포함하여 9만대 이상이 납품되었습니다.

Harley Davidson WLA는 적과 전투하는 데에는 거의 사용되지 않았으며 후방에서 헌병, 호위 및 정찰 임무, 메시지 전송, 무거운 무전기의 이동

등의 더 유용한 임무에 사용되었습니다. 리어 서스펜션이 없었기 때문에 "하드 테일"이라는 별명을 가지고 있었고 대부분의 모델이 사이드카가
아닌 1인승 모델이었기 때문에 "해방자"라는 별명도 가지고 있었습니다.
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1941년 12월 7일 진주만 공습 이후 미국은 일본, 독일, 이탈리아에 선전포고를 했습니다. 이때부터 소량으로 생산되던 Harley Davidson WLA는
엄청난 생산량을 기록하기 시작했으며 표준화된 일련 번호가 없었기 때문에 모든 일련 번호는 생산 시기와 관계없이 1942년으로 표기되었습니다.
당시 전쟁으로 민간 오토바이 시장이 붕괴되어 어려움을 겪고있던 Harley Davidson의 공장은 이러한 주문으로 다시 활기를 되찾을 수 있었습니다.
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이후 1945년 5월에 제3제국이 항복하고, 1945년 8월에는 일본이 마지막으로 항복하면서 미국 군대에서 주문한 WLA의 납품은 갑작스럽게
취소되었습니다. Harley Davidson은 11,331대의 WLA를 추가로 생산할 계획이었으나 주문이 취소되면서 500명의 공장 근로자가 해고되었고
민간 오토바이 시장이 다시 활성화될 때 까지 Harley Davidson 공장의 근무자들은 근무시간을 줄여야만 했습니다.

Harley Davidson WLA는 이론상으로 제2차 세계대전이 끝나면서 모델의 수명이 다할 예정이었지만 1950년에 시작된 한국전쟁으로 약3년 동안

다시 생산되어 전쟁에 투입되었습니다. 모든 전쟁이 끝난 후 많은 수량이 다른 국가의 군대에 전쟁 잉여품으로 판매되거나 민간인에게 불하되었고
짧은 기간에 많은 오토바이가 매우 매력적인 가격에 공급되었기 때문에 군 복무중에 보거나 타본 경험이 있던 퇴역군인들은 불하 WLA를 구입하여
오토바이를 즐겼습니다. 그중 몇몇은 필요없는 부품을 제거하여 더 빠르게 하거나, 외형을 개조했는데 이것이 커스텀 문화의 시작이 되었습니다.